AZO(偶氮化合物)

产品介绍：认证内容摘要什么是偶氮化合物AZO偶氮化合物是偶氮基-N=N-与两个烃基相连接而生成的化合物，其通式为R-N=N-R。生活中与AZO偶氮化合物有关的名词有：azo free、azo free certificate、azo free test、azo染料、azo dye等。涉及AZO偶氮化合物的材料主要有：布料、皮革、油漆、塑料、橡胶、着色剂等。偶氮基两端连接烃基（可以是脂肪族烃基，也可以是苯基等芳烃基）的一类**化合物。偶氮染料是合成染料中品种多的一类，广泛用于多种**和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。偶氮是环保要求的必检项目之一，检验方法有以下两种：气相色谱及质谱联用法（GC-MSD）及液相色谱法（HPLC）。标准规定被检产品中不得含有24种偶氮染料中间体，若检出其中一种即为不合格产品，其为要求如下：GB 18401-2010中可分解致癌芳香胺染料：禁用（值≤20mg/kg);GB 20400-2006中规定可分解有害芳香胺染料：≤30mg/kg(23种禁用芳香胺）REACH(Registration，Evaluation， Authorization and Restriction of Chemicals)Annex 17 entry 43中规定：禁用（值≤30mg/kg);OEKO-TEX®standard 100 Appendix 4 中规定： not used（值≤20mg/kg）日本劳动卫生福利部（MHLW）通过修订“家用产品有害物质管控法案”，将24种偶氮染料列为有害污染物，并进行管控。此法案将于2016年4月1日正式生效(值≤30mg/kg)。芳香族偶氮化合物1）特点芳香族偶氮化合物共轭体系进一步，并且具有较高的化学稳定性和热稳定性，良好的光学性能和溶解性。芳香偶氮化合物通常以比较稳定的反式结构存在，在适当的波长的紫外光照射下，反式结构会逐渐转变成顺式结构，在可见光的照射下，顺式结构又可恢复到反式结构。这些特点使得芳香偶氮化合物作为一种重要的化合物中间体，被广泛地应用于**染料、生物、食品添加剂、自由基诱发剂、液晶材料及非线性光学材料等许多领域。2）合成因此，地合成芳香偶氮化合物的方法长期以来备受关注。文献报道过的偶氮苯类化合物的合成方法主要有重氮偶合法、硝基还原法、芳基肼氧化法及芳胺氧化法等。其中，芳胺氧化法因其原料来源广泛易得，反应操作简单，反应条件温和等，具有较广阔的应用前景。例如Cu（I）、Cu（II）、Ag 纳米颗粒、Au 纳米颗粒等在芳胺的氧化法合成偶氮苯类化合物都有报道。但这些方法需要对催化剂预先处理或者需要氧气的参与，原材料昂贵。3）研究进展东华大学化学化工与生物工程学院安玉龙等考察了碳酸银作为催化剂和氧化剂，在叔丁醇钾的作下，氯苯中加热反应合成芳香偶氮类化合物的反应活性，获得良好的效果，为偶氮苯类化合物的合成提供了一种简便有效的合成方法。具体步骤如下：除非特别说明，所有的反应敞口的环境中进行。向反应瓶中依次加入1mmol 芳胺、2mmol 碳酸银、2mmol 叔丁醇钾和5mL氯苯，加热至120 ℃搅拌3h（通过TLC监测反应进行程度）。反应结束后，冷却至室温，减压蒸除溶剂，加50mL 乙酸乙酯和20mL 水，充分振荡，分出**层，水层用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL。合并**层，无水硫酸钠干燥，进行柱层析分离（硅胶柱100～200 目，洗脱剂为石油醚），得到偶氮苯类化合物。目前欧盟禁用的二十四种AZO致癌芳香胺染料包括：1、4-氨基联苯2、联苯胺3、4-氯-2-4、2-萘胺5、4-氨基-3，2-二甲基偶氮苯6、2-氨基-4-硝基7、2，4-二氢基甲醚8、4-氯苯胺9、4，4‘-二氨基二苯甲烷10、3，3‘-二氯联苯胺11、3，3‘-二甲氧基联苯胺12、3，3‘-二甲基联苯胺13、3，3‘-二甲基-4，4-二氨基二苯甲烷14、2-甲氧基-5-15、4，4‘-亚甲基-二(2-氯苯胺)16、4，4‘-二氨基二苯醚17、4，4‘-二氨基二苯硫醚18、2-19、2，4-二氢基20、2，4，5-三21、4-氨基偶氮苯22、2-甲氧基苯胺23、2，4-二24、2，6-二基本信息偶氮，azo。1859年J.P.格里斯发现了个重氮化合物并制备了个偶氮染料──苯胺黄。偶氮染料包括酸性、碱性、直接、媒染、冰染、分散、活性染料，以及**颜料等。按分子中所含偶氮基数目可分为单偶氮、双偶氮、三偶氮和多偶氮染料：单偶氮染料 Ar─N=N─Ar’─OH(NH2)双偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3三偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4式中Ar为芳香基。随着偶氮基数目的增加，染料的颜色加深。

项目简介： AZO偶氮化合物主要存在纺织品、皮革等染料中，很多偶氮化合物有致癌危险，所以进入欧美国家的皮革、纺织品等必须进行AZO检测

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认证内容摘要

AZO(偶氮化合物)

什么是偶氮化合物

AZO偶氮化合物是偶氮基-N=N-与两个烃基相连接而生成的化合物，其通式为R-N=N-R。
生活中与AZO偶氮化合物有关的名词有：azo free、azo free certificate、azo free test、azo染料、azo dye等。

涉及AZO偶氮化合物的材料主要有：布料、皮革、油漆、塑料、橡胶、着色剂等。

偶氮基两端连接烃基（可以是脂肪族烃基，也可以是苯基等芳烃基）的一类**化合物。偶氮染料是合成染料中品种多的一类，广泛用于多种**和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。

偶氮是环保要求的必检项目之一，检验方法有以下两种：气相色谱及质谱联用法（GC-MSD）及液相色谱法（HPLC）。标准规定被检产品中不得含有24种偶氮染料中间体，若检出其中一种即为不合格产品，其为要求如下：
GB 18401-2010中可分解致癌芳香胺染料：禁用（值≤20mg/kg);
GB 20400-2006中规定可分解有害芳香胺染料：≤30mg/kg(23种禁用芳香胺）
REACH(Registration，Evaluation， Authorization and Restriction of Chemicals)Annex 17 entry 43中规定：禁用（值≤30mg/kg);
OEKO-TEX®standard 100 Appendix 4 中规定： not used（值≤20mg/kg）

日本劳动卫生福利部（MHLW）通过修订“家用产品有害物质管控法案”，将24种偶氮染料列为有害污染物，并进行管控。此法案将于2016年4月1日正式生效(值≤30mg/kg)。

芳香族偶氮化合物

1）特点
芳香族偶氮化合物共轭体系进一步，并且具有较高的化学稳定性和热稳定性，良好的光学性能和溶解性。芳香偶氮化合物通常以比较稳定的反式结构存在，在适当的波长的紫外光照射下，反式结构会逐渐转变成顺式结构，在可见光的照射下，顺式结构又可恢复到反式结构。这些特点使得芳香偶氮化合物作为一种重要的化合物中间体，被广泛地应用于**染料、生物、食品添加剂、自由基诱发剂、液晶材料及非线性光学材料等许多领域。

2）合成
因此，地合成芳香偶氮化合物的方法长期以来备受关注。文献报道过的偶氮苯类化合物的合成方法主要有重氮偶合法、硝基还原法、芳基肼氧化法及芳胺氧化法等。其中，芳胺氧化法因其原料来源广泛易得，反应操作简单，反应条件温和等，具有较广阔的应用前景。例如Cu（I）、Cu（II）、Ag 纳米颗粒、Au 纳米颗粒等在芳胺的氧化法合成偶氮苯类化合物都有报道。但这些方法需要对催化剂预先处理或者需要氧气的参与，原材料昂贵。

3）研究进展
东华大学化学化工与生物工程学院安玉龙等考察了碳酸银作为催化剂和氧化剂，在叔丁醇钾的作下，氯苯中加热反应合成芳香偶氮类化合物的反应活性，获得良好的效果，为偶氮苯类化合物的合成提供了一种简便有效的合成方法。具体步骤如下：除非特别说明，所有的反应敞口的环境中进行。向反应瓶中依次加入1mmol 芳胺、2mmol 碳酸银、2mmol 叔丁醇钾和5mL氯苯，加热至120 ℃搅拌3h（通过TLC监测反应进行程度）。反应结束后，冷却至室温，减压蒸除溶剂，加50mL 乙酸乙酯和20mL 水，充分振荡，分出**层，水层用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL。合并**层，无水硫酸钠干燥，进行柱层析分离（硅胶柱100～200 目，洗脱剂为石油醚），得到偶氮苯类化合物。

目前欧盟禁用的二十四种AZO致癌芳香胺染料包括：
1、4-氨基联苯
2、联苯胺
3、4-氯-2-
4、2-萘胺
5、4-氨基-3，2-二甲基偶氮苯
6、2-氨基-4-硝基
7、2，4-二氢基甲醚
8、4-氯苯胺
9、4，4‘-二氨基二苯甲烷
10、3，3‘-二氯联苯胺
11、3，3‘-二甲氧基联苯胺
12、3，3‘-二甲基联苯胺
13、3，3‘-二甲基-4，4-二氨基二苯甲烷
14、2-甲氧基-5-
15、4，4‘-亚甲基-二(2-氯苯胺)
16、4，4‘-二氨基二苯醚
17、4，4‘-二氨基二苯硫醚
18、2-
19、2，4-二氢基
20、2，4，5-三
21、4-氨基偶氮苯
22、2-甲氧基苯胺
23、2，4-二
24、2，6-二

基本信息
偶氮，azo。
1859年J.P.格里斯发现了个重氮化合物并制备了个偶氮染料──苯胺黄。
偶氮染料包括酸性、碱性、直接、媒染、冰染、分散、活性染料，以及**颜料等。按分子中所含偶氮基数目可分为单偶氮、双偶氮、三偶氮和多偶氮染料：
单偶氮染料 Ar─N=N─Ar’─OH(NH2)
双偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3
三偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4
式中Ar为芳香基。随着偶氮基数目的增加，染料的颜色加深。

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